Certificados TLS¶

Los certificados TLS (Transport Layer Security) son fundamentales para la seguridad de las comunicaciones web. Este documento cubre los tipos de validación, gestión de cadenas de confianza y mejores prácticas de configuración.

Conceptos Básicos de TLS¶

¿Qué es un Certificado TLS?¶

Un certificado TLS es un documento digital que vincula una clave pública con una identidad (dominio, organización). Permite establecer conexiones HTTPS seguras mediante cifrado asimétrico.

Componentos de un Certificado¶

Subject: Identidad del titular (CN, O, OU, etc.)
Issuer: Autoridad certificadora (CA)
Validity Period: Fechas de validez
Public Key: Clave pública para cifrado
Signature: Firma digital de la CA
Extensions: Información adicional (SAN, etc.)

Tipos de Validación¶

DV (Domain Validation)¶

Características¶

Validación: Solo propiedad del dominio
Proceso: Email, HTTP-01, DNS-01 challenge
Tiempo: Minutos a horas
Costo: Bajo (gratuito con Let's Encrypt)
Indicador: Candado verde en navegador

Proceso de Emisión¶

Solicitud: Generar CSR con dominio
Challenge: CA envía token para verificar
Validación: Probar acceso al dominio
Emisión: Certificado firmado

Ejemplo con Certbot¶

# DV con Let's Encrypt
certbot certonly --webroot -w /var/www/html -d example.com

# Con DNS challenge
certbot certonly --dns-cloudflare -d example.com

OV (Organization Validation)¶

Características¶

Validación: Propiedad del dominio + identidad de organización
Proceso: Verificación de documentos legales
Tiempo: Días a semanas
Costo: Medio-alto
Indicador: Candado verde + "Empresa verificada"

Requisitos de Validación¶

Dominio: Propiedad verificada
Organización: Registro comercial válido
Autoridad: Persona autorizada para firmar
Dirección: Verificación física

EV (Extended Validation)¶

Características¶

Validación: Verificación exhaustiva de identidad
Proceso: Auditoría completa de la organización
Tiempo: Semanas
Costo: Alto
Indicador: Candado verde + barra de dirección verde

Beneficios EV¶

Confianza: Máxima confianza del usuario
Protección: Contra phishing avanzado
SEO: Potencial boost en rankings

Cadenas de Certificado¶

Estructura de la Cadena¶

Root CA
├── Intermediate CA 1
│   ├── Intermediate CA 2
│   │   └── Server Certificate
│   └── Server Certificate
└── Server Certificate

Tipos de Certificados en la Cadena¶

Root Certificate¶

Emisor: Auto-firmado
Almacenamiento: En trust stores del sistema
Validez: Larga (10-30 años)
Uso: Firma de intermediate CAs

Intermediate Certificate¶

Emisor: Root CA
Propósito: Firma de server certificates
Cadena: Múltiples niveles posibles
Rotación: Periódica

Server Certificate (Leaf)¶

Emisor: Intermediate CA
Dominio: El sitio web
Validez: 90 días (Let's Encrypt) a 2 años
SAN: Múltiples dominios/subdominios

Configuración de Cadena Completa¶

En Apache¶

SSLCertificateFile /etc/ssl/certs/example.com.crt
SSLCertificateKeyFile /etc/ssl/private/example.com.key
SSLCertificateChainFile /etc/ssl/certs/intermediate.crt

En Nginx¶

server {
    listen 443 ssl http2;
    server_name example.com;

    ssl_certificate /etc/ssl/certs/fullchain.pem;
    ssl_certificate_key /etc/ssl/private/example.com.key;
    ssl_trusted_certificate /etc/ssl/certs/chain.pem;
}

Verificar Cadena¶

# Ver contenido del certificado
openssl x509 -in example.com.crt -text -noout

# Verificar cadena
openssl verify -CAfile chain.pem example.com.crt

# Probar conexión SSL
openssl s_client -connect example.com:443 -servername example.com

Gestión de Certificados¶

Generación de CSR¶

# Generar clave privada
openssl genrsa -out example.com.key 2048

# Crear CSR
openssl req -new -key example.com.key -out example.com.csr \
  -subj "/C=ES/ST=Madrid/L=Madrid/O=Example Corp/CN=example.com"

# Con SAN (Subject Alternative Names)
cat > san.cnf << EOF
[req]
distinguished_name = req_distinguished_name
req_extensions = v3_req
prompt = no

[req_distinguished_name]
C = ES
ST = Madrid
L = Madrid
O = Example Corp
CN = example.com

[v3_req]
keyUsage = keyEncipherment, dataEncipherment
extendedKeyUsage = serverAuth
subjectAltName = @alt_names

[alt_names]
DNS.1 = example.com
DNS.2 = www.example.com
DNS.3 = api.example.com
EOF

openssl req -new -key example.com.key -out example.com.csr -config san.cnf

Renovación Automática¶

Con Certbot¶

# Configurar renovación automática
certbot renew --dry-run

# Hook post-renovación
certbot certonly --webroot -w /var/www/html -d example.com \
  --post-hook "systemctl reload nginx"

Script Personalizado¶

#!/bin/bash
# Verificar expiración y renovar

DOMAIN="example.com"
DAYS_WARNING=30

# Calcular días hasta expiración
EXPIRY=$(openssl x509 -enddate -noout -in /etc/ssl/certs/$DOMAIN.crt | cut -d= -f2)
EXPIRY_SECONDS=$(date -d "$EXPIRY" +%s)
NOW_SECONDS=$(date +%s)
DAYS_LEFT=$(( ($EXPIRY_SECONDS - $NOW_SECONDS) / 86400 ))

if [ $DAYS_LEFT -lt $DAYS_WARNING ]; then
    echo "Certificado expira en $DAYS_LEFT días. Renovando..."
    certbot renew --cert-name $DOMAIN
    systemctl reload nginx
fi

Configuraciones Seguras¶

Cipher Suites Recomendadas¶

Moderno (Recomendado)¶

ssl_protocols TLSv1.2 TLSv1.3;
ssl_ciphers ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256:ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384;
ssl_prefer_server_ciphers off;

Intermedio¶

ssl_protocols TLSv1.2 TLSv1.3;
ssl_ciphers ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256:ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384:DHE-RSA-AES128-GCM-SHA256;

Compatibilidad Antigua (No recomendado)¶

ssl_protocols TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2;
ssl_ciphers HIGH:!aNULL:!MD5;

OCSP Stapling¶

ssl_stapling on;
ssl_stapling_verify on;
ssl_trusted_certificate /etc/ssl/certs/chain.pem;

resolver 8.8.8.8 8.8.4.4 valid=300s;
resolver_timeout 5s;

HSTS (HTTP Strict Transport Security)¶

add_header Strict-Transport-Security "max-age=63072000; includeSubDomains; preload" always;

HPKP (Public Key Pinning) - DEPRECATED¶

Nota: HPKP está obsoleto. Usar Certificate Transparency en su lugar.

Monitoreo y Alertas¶

Verificación de Certificados¶

# Verificar expiración
openssl x509 -enddate -noout -in cert.pem

# Verificar con servidor remoto
echo | openssl s_client -servername example.com -connect example.com:443 2>/dev/null | openssl x509 -noout -dates

# SSL Labs test
curl -s "https://api.ssllabs.com/api/v3/analyze?host=example.com" | jq '.endpoints[0].grade'

Scripts de Monitoreo¶

import ssl
import socket
from datetime import datetime

def check_ssl_cert(hostname, port=443):
    context = ssl.create_default_context()
    conn = context.wrap_socket(socket.socket(), server_hostname=hostname)
    conn.connect((hostname, port))

    cert = conn.getpeercert()
    conn.close()

    # Extraer fechas
    not_before = datetime.strptime(cert['notBefore'], '%b %d %H:%M:%S %Y %Z')
    not_after = datetime.strptime(cert['notAfter'], '%b %d %H:%M:%S %Y %Z')

    days_left = (not_after - datetime.now()).days

    return {
        'subject': cert['subject'],
        'issuer': cert['issuer'],
        'not_before': not_before,
        'not_after': not_after,
        'days_left': days_left,
        'valid': days_left > 0
    }

# Uso
cert_info = check_ssl_cert('example.com')
print(f"Certificado válido por {cert_info['days_left']} días")

Alertas con Nagios/Icinga¶

# Comando check_ssl_cert
/usr/lib/nagios/plugins/check_ssl_cert -H example.com -w 30 -c 7

Problemas Comunes y Soluciones¶

1. Certificate Chain Issues¶

Error: unable to get local issuer certificate

Solución: Incluir intermediate certificates en la configuración

2. Mismatched Domain¶

Error: Certificate verification error

Solución: Verificar que CN o SAN coincida con el dominio

3. Expired Certificate¶

Error: certificate verify failed

Solución: Renovar certificado antes de expiración

4. Weak Cipher Suites¶

Error: Vulnerabilidades SSL/TLS

Solución: Configurar cipher suites modernas

Certificate Transparency¶

¿Qué es CT?¶

Certificate Transparency es un framework para monitorizar y auditar certificados SSL/TLS emitidos por CAs.

SCT (Signed Certificate Timestamp)¶

Los certificados incluyen SCTs para probar que fueron registrados en logs públicos de CT.

Verificación CT¶

# Ver SCTs en certificado
openssl x509 -in cert.pem -text | grep -A 5 "CT Precertificate SCTs"

# Verificar con crt.sh
curl "https://crt.sh/?q=example.com&output=json"

Mejores Prácticas¶

Gestión¶

Automatización: Usar ACME (Let's Encrypt) para DV
Monitoreo: Alertas de expiración
Backup: Copias de claves privadas seguras
Rotación: Renovar antes de expirar

Seguridad¶

Claves fuertes: Mínimo 2048 bits RSA, preferir ECDSA
SAN: Usar Subject Alternative Names
HSTS: Implementar HTTP Strict Transport Security
OCSP: Configurar OCSP Stapling

Rendimiento¶

Session resumption: TLS session tickets
OCSP stapling: Evitar consultas OCSP
CDN: Usar CDN con certificados gestionados

Referencias¶

RFC 5246: The Transport Layer Security (TLS) Protocol Version 1.2
RFC 8446: The Transport Layer Security (TLS) Protocol Version 1.3
RFC 5280: Internet X.509 Public Key Infrastructure Certificate and Certificate Revocation List (CRL) Profile
RFC 6962: Certificate Transparency
CA/Browser Forum Baseline Requirements